باکره چهل‌ساله یک کمدی پرطرفدار است که زندگی اندی استیتزر را به تصویر می‌کشد، مردی که در چهل‌سالگی هنوز تجربه‌ای در روابط عاشقانه ندارد. او که فردی آرام و دوست‌داشتنی است، بیشتر وقتش را با مجموعه‌های اکشن فیگور و بازی‌های ویدئویی می‌گذراند. وقتی همکارانش از این موضوع باخبر می‌شوند، مأموریتی را برای تغییر وضعیت او آغاز می‌کنند. در این میان، آشنایی او با تریش، زنی مستقل که سه فرزند دارد، زندگی‌اش را دگرگون می‌کند. این فیلم با شوخی‌های تند و تیز، لحظات خنده‌دار و پیام‌های زیرپوستی درباره روابط انسانی، موفق شد به یکی از ماندگارترین کمدی‌های سینما تبدیل شود. بازی استیو کارل در نقش اصلی، همراه با گروهی از بازیگران مطرح، به جذابیت آن افزوده است. ترکیب طنز موقعیت با لحظات احساسی، باعث شده این اثر همچنان در میان دوست‌داران فیلم‌های کمدی محبوب باقی بماند.